Zabawę rozpoczynamy od serii pytań, które nie należą do najłatwiejszych. Zadanie można pominąć, po kolejnym wczytaniu gry. Oto przykładowe pytania, których kolejność jest dowolna. Gdy odpowiemy na cztery z nich, możemy rozpocząć rozgrywkę.
- Co oznacza skrót AOL? - America Online;
- Kto był bohaterem gry Leisure Suit Larry? - Larry Laffer;
- Kto zabił Pana Barnsa? - Maggie;
- "Znów się zaczyna " - Taniec pingwina na szkle;
- Co to jest faks? - Dokument wysłany poprzez linię telefoniczną;
- Jak nazywa się władca krainy Brytanii w serii gier Ultima Online? - Lord British;
- Co wprowadził Wojciech Jaruzelski 13 grudnia 1981 roku? - Stan wojenny;
- Który atleta ze Stanów Zjednoczonych zdobył cztery medale na Igrzyskach olimpijskich w Berlinie w 1936 roku? - Jesse Owens;
- Jaki podtytuł miała gra "Leisure Suit Larry 4? - Ha, ha, ha, nie miał czwartej części;
- Co wypadło temu misiowi? - Coś nagle;
- Jak naprawdę nazywał się Spike z serialu o Buffy? - William;
- " Że co? Że jak? No właśnie: pięć, dziesięć......piętnaście;
- Który z wymienionych kabaretów jest najstarszy? - Kabaret Dudek;
- Jakiego testu nie przeszedł wczesny model Mercedesa - Bena klasy A" - testu łosia;
- Jak nazywa się kafejka w serialu "Przyjaciele"? - Central Perk.
Odpowiedź na pytania w liczbie czterech, pozwoli nam rozpocząć grę, która zaczyna się od animacji, w której pewien Meksykanin opowiada o jakiejś przepowiedni, po czym przechodzimy do Larry'ego, który budzi się w dziwnym, ciemnym miejscu, bez kobiety, z którą podobno spędził noc.
Samouczek wskazuje nam sterowanie. Rozglądamy się, musimy jakoś rozświetlić to pomieszczenie. Klikamy zatem na przycisk, a oświetlimy rozwijaną tablicę, którą zwijamy, tym razem odsłaniając skrzynkę z bezpiecznikami. Ciągniemy za dźwignię, a światełko na panelu zmieni kolor na zielony. Ponownie wciskamy przycisk przywołując winę. Wchodzimy w światło, a Larry w swoim zwyczaju wjedzie na górę.
Znajdzie się w niby znajomym, ale jakże innym miejscu. Z buta roboczego, który ktoś tu zostawił zabieramy sznurówkę. Zerkamy na krzak na schwał, za którym coś jest, ale krzaczysko jest za gęste. Zaglądamy do ścieku z prawej. W ciasnej kratownicy na dole coś błyszczy. Naszą uwagę przykuć powinna także ściana do wieszania plakatów, która później się nam przyda. Zapamiętujemy gdzie jest i wchodzimy do baru Lewusa.
Tu natkniemy się na hipsterkę Becky, z którą rozmawiamy, a dowiemy się, oprócz tego, iż ciągle siedzi na telefonie, że uwielbia piwo rzemieślnicze, które Larry zaoferuje się jej przynieść. Zanim zagadamy do Lewusa, zabieramy rzutki i tęczową gumę. Zerkamy na szafę grającą oraz płytkę znajdującą się za szybą oraz na kran, źródło piwa, Barbarzyńskiej Brei Lewusa. Sprawdzamy drzwi do toalety i na zaplecze, jedne i drugie są zamknięte.
Rozmawiamy z Lewusem, który zaskoczony jest widokiem Larry'ego. Dowiemy się, że Larry znalazł się w XXI wieku. Zagadujemy go ponownie i prosimy go o dwa piwa. Do ekwipunku trafią dwa kufle Barbarzyńskiej Brei. Dajemy je Becky, ale zanim je wypije, minie sporo czasu, musi mieć bowiem stały kontakt z użytkownikami. W końcu uda się wypić wynalazek Lewusa, który na Larry'ego podziała wyjątkowo źle, zrobi mu się zwyczajnie niedobrze. Zagadujemy zatem Lewusa po raz kolejny prosząc go o klucz do toalety. Oczywiście go otrzymamy, więc otwieramy nim drzwi. Klucz niestety się złamie, ale już po otwarciu drzwi. Wbiegamy do łazienki i gdy Larry pozbędzie się już Barbarzyńskiej Brei Lewusa, usłyszy dochodzące z zielonego szlamu, dziwne brzęczenie. Nie będziemy jednak grzebać w szlamie gołymi rękami. Sięgamy zatem po papier toaletowy, łatkę i kij od szczotki. Zerkamy na ścianę do wieszania plakatów, która jest wilgotna. Ze stolika zabieramy drobne, a do ekwipunku trafi ćwierćdolarówka i banknot dolarowy. Przyglądamy się staremu automatowi na monety. Na razie nie ma sensu go używać.
Czas zająć się przeszukiwaniem szlamu. W ekwipunku łączymy zatem kij od szczotki z papierem toaletowym, tworząc improwizowaną szczotkę do kibla. Rozgarniamy nią szlam, znajdując jedno z "błyszczących pudełek". Zabieramy je.
Pojawi się sztuczna inteligencja telefonu, która nie rozumie jak się tu znalazła, nie rozpoznaje ani głosu, ani linii papilarnych osoby. Przedstawiamy się jako Larry Laffer, mówimy jej, że oczyściliśmy ją z ohydnego paskudztwa, po czym rozmawiamy z telefonem, wybierając nr. 69. W ten sposób dowiemy się, że PiPhone chce być dostarczony do siedziby Śliwa Store. Mówimy jej, że znajdujemy się w najlepszym barze w Nowym Lost Wages, a Pi zamówi nam kurs Unterem.
Wychodzimy z baru i udajemy się na ulicę, gdzie czeka na nas już samochód. Wsiadamy zatem. W aucie rozmawiamy z Pi, a Larry obejrzy nagranie, w którym przedstawione mu zostanie wszystko to, co wydarzyło się od czasu jego zniknięcia. Rozpoczynamy grę.
Przed wejściem do Śliwa Store zabieramy kubek termiczny i spoglądamy na ścianę do wieszania plakatów, zapamiętujemy, że taka się tu znajduje.
Wchodzimy do budynku. Tu od razu podchodzimy do pracowników i zagadujemy najpierw Finley'a, pokazując mu prototyp PiPhona. Otrzymamy od niego kartę dostępu umożliwiającą nam dostanie się windą na górę. Używamy jej zatem na windzie, wybierając Niebopartament Śliwy.
Zanim Larry dotrze na górę, my obejrzymy animację z BJ i Faith w roli głównej, w której nasz bohater z miejsca się zakocha. Niestety kobieta nie będzie chętna na randkę. Przystanie na taką propozycję jeśli tylko Larry uzbiera 90 punktów w aplikacji randkowej, zwanej Bimber. Od Faith otrzymamy bon na PiPhona. Opuszczamy zatem departament, zjeżdżając do Śliwa Store, gdzie dajemy bon jednemu z pracowników, który przy okazji, na próbę Larry'ego wyjaśni mu działanie telefonu. Gorzej z założeniem profilu na Bimberze. Tego mężczyźni przyznając zgodnym chórem, nie chcą robić za darmo. Kyle pragnie miękkiego papieru toaletowego, zaś Finley używane, kobiece majteczki. Przy okazji zyskamy zupełnie inny wygląd menu, w postaci komórki, do której trafi teraz także funkcja Untera. Wychodzimy na zewnątrz i za pomocą Untera (po prostu klikamy na ikonę) wchodzimy w mapę, na której wybieramy bar u Lewusa.
Wchodzimy do baru, w którym Larry zobaczy w drzwiach zaplecza niekompletnie ubraną kobietę, która narzeka na nie niedziałające Wi-Fi. Gdy znika za drzwiami, zagadujemy Lewusa, a dowiemy się, że ślicznotka, którą właśnie widzieliśmy ma na imię Erin i pracuje w Internecie. Lewus poinformuje nas także, że Wi-Fi jest zintegrowane z muzyką, co da nam wskazówkę, iż musi znajdować się w szafie grającej. Rozmawiamy z nim na inne tematy, dzięki temu dowiemy się, że pękła rura w jego warzelni i trzeba ją wymienić, a następnie ponownie ustawić dźwignie: dźwignia w dół, przekręcić zawór, po czym popchnąć dźwignię ponownie do góry. Będziemy mogli zamieszkać w pokoju na górze, gdy opuści go Erin, która zadomowiła się tam na dłużej. Za pokój możemy zapłacić pracą, naprawiając jego warzelnię. Otrzymamy, w związku z restauracją, klucz do zaplecza, którym oczywiście otwieramy drzwi z prawej. Klucz podobnie jak ten do toalety, złamie się, ale drzwi się otworzą. Wchodzimy zatem do środka. Z kosza na ubrania zabieramy uprane majteczki (Erin), zaś z pralki zmiękczacz. Sprawdzamy cieknącą rurę i kocioł warzelniczy. Przyglądamy się ścianie do wieszania plakatów, która jest odnowiona. Zapamiętujemy, że tu jest. Wędrujemy na górę, pukamy do drzwi mieszkania Erin, ale Larry nic nie wskóra.
Wracamy do baru i wchodzimy do toalety, gdzie Larry natknie się na Becky, borykającą się z problemami żołądkowymi. Rozmawiamy z nią, a dowiemy się, że potrzebuje nowe majteczki. Dajemy jej zatem te, które zabraliśmy z kosza na ubrania, a w zamian otrzymamy kartonową rolkę po papierze toaletowym. Wracamy do baru, a Lewus poprosi nas o zaniesienie nowej rolki papieru do toalety. Właśnie dostał świeżutką dostawę papieru toaletowego. Wracamy więc na zaplecze i otwieramy pudło z dostawą papieru toaletowego, z którego wyciągamy jedną rolkę (zapas papieru toaletowego). Do naszego ekwipunku trafi szorstki papier toaletowy, który zmiękczamy za pomocą zmiękczacza. W ten sposób do naszego ekwipunku trafi miękki papier toaletowy.